芝加哥市中心的商业区呈环形，芝加哥河（Chicago River）南侧大回圈(The Loop)区域因为拥有绕环形铁道行驶的高架地铁线路而得名，是金融和行政的中心，被高耸的写字楼和夜晚热闹的剧院包围。河北侧则是被称作华丽一英里(Magnificent Mile)的繁华商业区，是人们购物的中心地带。芝加哥的公交和地铁线路非常发达，乘坐便捷的公共交通几乎可以抵达城区内所有的景点。

大芝加哥地区有两大机场，奥黑尔机场（O'Hare InternationalAirport）与中途机场（Midway International Airport）。绝大部分国际到访的航班均在奥黑尔机场降落，而中途机场主要运营Southwest、Delta等航空公司的航班。

奥黑尔机场位于芝加哥市区西北方向约27公里处，是全美最繁忙的机场之一。共有四个航站楼组成(1、2、3、5)，国际航班均降落于5号国际航站楼。四大航站楼由24小时运行的机场内部火车（ATS）连接换乘。

芝加哥联合火车站（Chicago Union Station）是全美第三繁忙的火车站，每天都有约10万次的乘客从这里经过。共计24条铁路中10条从南至北通过车站，14条反方向从北至南通过。乘坐城郊通勤火车(Metra)和城际火车(Amtrak)的乘客从售票处所在中央大厅分流，单数的站台(1-19)位于车站的北侧，而偶数站台(2-30)位于南侧。车站公共区域设有饮食区(Food Court)。

灰狗公司是全美最大的长途巴士公司，因为票价便宜、准点率较高被很多人选择。提前利用网络订票可以得到更多的优惠和折扣。芝加哥地区最大的车站位于I-290高速南侧。

芝加哥的水域一向受游人们的欢迎。如果你有充分的时间，搭乘芝加哥水上出租车（Chicago Water Taxi）这种特殊的交通工具从不同的视角领略芝加哥河岸的建筑是个不错的选择。运营水上出租车的共有两大公司。由Wendella Boat Tours运营的Chicago Water Taxi黄色小船每年3月到11月从南中国城出发，经停多个主要商业区。票价：单程票价3-7美元，全天通票平日8美元，周末/节假日10美元。

作为美国第三大城市，芝加哥有着完善的交通轨道系统。芝加哥运输局(简称CTA)管理着全国第二大的公交运输系统，包括了穿梭于大街小巷共计140条的公交线路和8条地铁线路。CTA的官方网站上专门为旅行者准备了相关的旅行图下载服务。旅行者可以下载标明了著名旅游景点和地铁线路的地图作为出行指南。

地铁单程票价为2.25美元，两小时内第1次换乘收取额外25美分费用，两小时内第2次换乘免费。乘坐地铁不接受现金，必须使用公交卡(Transit Card / Chicago Card)。公交卡的购买非常方便，各个地铁站均设有售票器，可接收现金，但并不是所有售票机都接受信用卡。乘客可以购买2-100美元额度的公交卡，也可为公交卡充值。

旅行者还可以根据需要在地铁站售票器上选择购买没有单日乘坐次数限制的CTA卡。一日卡(10美元)、3日卡(20美元)、7日卡(28美元)。其中一日卡可以直接在机器上购买，3日卡和7日卡需要先付5美元购买一张Vetra卡才可购买。将该卡注册后5美元会作为交通费返还。从第一次使用时开始计算时间，过期无效，需要合理规划时间。7岁以下儿童与成年人一同乘车不用付费，如有7-11岁儿童同行，可向站台工作人员领取一张空白的优惠公交卡，充值后使用乘坐地铁费用1.1美元、乘车1美元。

穿行于芝加哥市区的巴士共计100多条，大部分线路都运营至晚间，间隔时间10-20分钟不等，上下班高峰期班次会比较多，中午时等待的时间则会较长。芝加哥的道路状况因区域而定，热门区域例如密歇根大街(Michigan Avenue)会经常拥堵。使用公交卡乘车票价2美元，现金2.25美元。芝加哥公交巴士都为无人售票车，所以务必提前购买公交卡或准备好零钱。

热门的旅游景区和酒店会有很多排队等候的出租车。打车难的现象只有在人流很少的区域会出现。可以记住几个本地的叫车电话以备不时之需。出租车起步价3.25美元，每公里计价1.8美元，等候时间计费为0.2美元/36秒。多人乘车时，第2位乘客需支付1美元的额外费用，第三位乘客开始按0.5美元/每人支付(13-64岁)。